A série documental explora como as mudanças culturais criaram experiências muito diferentes entre os festivais de 1969 e 1999. Woodstock ’69 foi centrado em paz, amor e compreensão durante a guerra e os direitos civis e os movimentos de libertação das mulheres, mas 30 anos depois, a reinicialização se transformou em um inferno capitalista e violento.
Michael Lang foi um promotor e produtor de shows e co-criador da primeira edição do festival, bem como do Woodstock ’94 e Woodstock ’99. Depois que o evento de 1994 provou ser decepcionante, ele decidiu que era hora de trazer Woodstock para o novo milênio, mesmo que aqueles ao seu redor estivessem hesitantes sobre a ideia.
Promoter e produtor do Woodstock ao lado de Michael Lang, John Scher é o CEO da Metropolitan Entertainment e ajudou a organizar e financiar o Woodstock ’99, que custou US$ 38 milhões.
Mais conhecida por seu tempo como VJ da MTV no final dos anos 90 e início dos anos 2000, a apresentadora de TV Ananda Lewis estava trabalhando em um evento da MTV em Nassau, Bahamas, quando recebeu a ligação de que deveria viajar de volta a Nova Iorque para cobrir o Woodstock ’99.
Com depoimentos e filmagens de James Brown, Bush, Sheryl Crow, The Offspring, KoRn, Limp Bizkit, Rage Against the Machine, Jewel, Wyclef Jean, Willie Nelson, Kid Rock e Red Hot Chili Peppers, Destruição Total: Woodstock 99 apresenta entrevistas com vários outros envolvidos no festival.
Kid Rock, Limp Bizkit e o Red Hot Chilli Pepers foram os principais combustíveis para a explosão do público que estava em um festival insalubre e com preços abusivos.
Com um público insatisfeito e motivado por seus artistas rebeldes favoritos, a última banda a se apresentar, o Red Hot Chilli Pepers foi o fósforo que faltava para inflamar o público; e ao som de “Fire“ o Festival Woodstock ’99 queimou.